第4集:埃莉诺逼理查德帮她拿到布莱森船上的火炮
莫利告诉比利，虽然辛格尔顿是有缺点，但他更不喜欢弗林特，因为弗林特把每一个人都当成了棋子。弗林特曾经带着大家去打劫玛丽亚号，承诺船上有数不尽的珍宝，引得所有人都凝聚在一起，努力追踪那艘船几个月才打劫了那艘船。上了船之后，船员们才知道船上并没有弗林特承诺的那些钱财，而弗林特还偷偷杀了人。等到着陆之时，莫利听到弗林特说的话，才知道弗林特打劫那条船的真正目的，就是为了巴洛太太报私仇，而他们都成为了弗林特的棋子。韦恩因为埃莉诺拐走了他的船员，又被踢出了西班牙珍宝船的抢劫计划而一蹶不振。杰克想要劝韦恩振作起来，等他找到新的生计之时，他们需要船长来主持大局，可韦恩还是继续沉溺不想管所有事情。盖茨宣布了准备启航的事情，并推举比利为新舵手，而比利则宣布开始修船。为了西班牙珍宝船上的五百万，所有船员都非常振奋，一鼓作气地照着计划进行海象号的修补工作。布莱森一下船，埃莉诺就把他拦下，说明海象号准备去打劫西班牙珍宝号的事情。布莱森一听到是打劫皇家船，马上就拒绝了埃莉诺，并认为理查德绝对不会同意他们这么做。理查德不能让他被捕的消息传出去，只能答应埃莉诺，替埃莉诺与布莱森谈判，说明他将补给给弗林特。布莱森看出理查德在这里的生意出了问题，他要求与理查德单独谈一下，并向理查德直言自己的怀疑。埃莉诺担心理查德与布莱森的单独谈话，会破坏她的计划，她打算杀了布莱森来抢那批火炮，没想到理查德竟然说服了布莱森留下了火炮。斯科特送理查德回去的时候，理查德要求斯科特去劝一劝埃莉诺，他不想埃莉诺作茧自缚。因为船员没有按照比利的吩咐，把桅杆拴在合适的位置，最后导致了海象号的倒塌，就在海象号倒塌之际兰德尔为救自己的猫被压在船下。莫利和弗林特赶去救兰德尔，可怎么也没能将他救出，弗林特逼不得已只能砍断兰德尔被压住的脚。虽然兰德尔得救，但莫利却被压在船下死了，让比利怀疑自己支持弗林特的想法是错误的。比利的异常，让弗林特突然很想知道，究竟莫利那晚跟比利说了什么，所以去问偷听的约翰西尔弗。约翰西尔弗告诉弗林特，他只听到莫利提到了巴洛太太。理查德从米兰达房里的画像，得知她是托马斯的妻子，而他也瞬间明白了有关托马斯的传闻，明白米兰达为何流落到这个荒岛之中。
