《老友记第五季》是知名导演执导的24集欧美剧电视连续剧，詹妮弗·安妮斯顿,柯特妮·考克斯,丽莎·库卓,马特·勒布朗等明星强势加盟参演罗斯（大卫·休默 David Schwimmer 饰）和艾米丽还是完婚了，但由于不能容忍生活里还有瑞秋（詹妮弗·安妮斯顿 Jennifer Aniston 饰），最终两人离婚了。罗斯搬出公寓，找到了跟大家很近新住处，但因为得罪上司而丢掉了博物馆的工作。菲比生下一个男孩两个女孩，希望留下一个孩子，但无奈弟弟不同意。一夜情后，钱德勒（马修·派瑞 Matthew Perry 饰）和摩妮卡（柯特妮·考克斯 Courteney Cox 饰）决定秘密维持关系。直至被大家知道，两人的恋情才公之于众。乔伊（马特·理勃兰 Matt LeBlanc 饰）获得一个做男主角的机会，但却因为资金问题被迫停止了。众人去拉斯维加斯看望乔伊，在飞机上罗斯和瑞秋再次重逢。钱德勒和摩妮卡决定在拉斯维加斯的小教堂结婚，刚到就遇到了酩酊大醉刚糊涂结了婚的罗斯和瑞秋......