《当男人恋爱时》是金尚昊执导的20集韩国剧电视连续剧，宋承宪,蔡贞安,申世京,延宇振等明星强势加盟参演曾经的黑社会成员，现在的商人——韩泰成（宋承宪 饰）的人生充满着神秘和曲折。而他人生第一次感受到恋爱感觉的时刻，便是在黑社会时期的一次经历。七年前，韩泰成受帮派要求，去一家书社要账。书店的老板徐京旭欠了黑社会高利贷，知道父亲欠下巨额债款的女儿徐美道（申世京 饰）为了家人，决定把自己献给韩泰成。在美道身上，泰成看到了自己年幼时的影子。于是，他默默资助起了美道及其弟弟美俊的学费，希望美道不要像他这样走上歧路。但有一天，美道被黑社会抓走，泰成奋力相救，以背上的一道疤为代价，泰成拾回了记忆，也脱离了组织，成为了一名出色的商人。而这时，他又再次和美道相遇。恋情就此展开……